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NaBH4은 0. 이 때 용매로는 에탄올을 사용한다.hwp 화학공학 - Reduction of chlorobenzaldehyde with NaBH4 [유기합성]. 알데하이드의 탄소양이온에 H가 첨가된 후, 이동상은 액체인 크로마토그래피로 전개시간이 짧고, 에탄올은 1. 2. 이번실험에서는 고정상으로 실리카(극성)를 사용하였다. 실험결과 2-chlorobenzyl alchohol로 예상되는 생성물을 얻었다. , 물에는 반응에 참여하지 않는 것들을 녹이고 용해도 차이로 에테르 층에 녹은 물질만을 남긴다. 그러나 NaBH4의 끓는점이 약 200도 정도 되기 때문에 실제 실험에서는 생성물에서 NaBH4을 제거하기 힘들다. 플라스크 안…(생략) 화학공학 - Reduction of chlorobenzaldehyde with NaBH4 [유기합성].5〓2이다.355ml을 넣어주었다.화학공학 - Reduction of chlorobenzaldehyde with NaBH4 유기합성 다운로드 레포트 화학공학 - Reduction of chlorobenzaldehyde with NaBH4 [유기합성].hwp 문서 (Down). TLC는 고정상은 실리카나 알루미나를 입힌  ......

 

 

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화학공학 - Reduction of chlorobenzaldehyde with NaBH4

 

1. 실험 요약

이번실험은 2-chlorobenzaldehyde를 NaBH4와 반응시켜 2-chlorobenzyl alchohol을 생성시키는 환원반응이다. NaBH4는 알데하이드와 케톤을 선택적으로 환원시키는 환원제이다. 이 때 용매로는 에탄올을 사용한다. 알데하이드의 탄소양이온에 H가 첨가된 후, 물을 넣으면 O에 양성자가 첨가되어 알콜이 생성된다. 반응이 잘 일어나도록 교반기로 물질들을 잘 섞어준다. 반응 후 에탄올은 가열하여 제거하고, 에테르에는 반응물과 생성물을, 물에는 반응에 참여하지 않는 것들을 녹이고 용해도 차이로 에테르 층에 녹은 물질만을 남긴다. 그후 남은 물은 MoSo4를 이용하여 제거한다. 여과기를 통해 MoSo4를 여과한 뒤 에테르를 증발시킨다. 그러면 우리가 원하는 2-chlorobenzyl alchohol만이 남게 된다.

그러나 NaBH4의 끓는점이 약 200도 정도 되기 때문에 실제 실험에서는 생성물에서 NaBH4을 제거하기 힘들다. 그래서 실험방법의 (4)~(9)단계는 생략하고, 바로 TLC분석을 통하여 생성물을 확인하였다. TLC는 고정상은 실리카나 알루미나를 입힌 얇은막을, 이동상은 액체인 크로마토그래피로 전개시간이 짧고, 분리가 능률이 높은 분석법이다. 이번실험에서는 고정상으로 실리카(극성)를 사용하였다. 실험결과 2-chlorobenzyl alchohol로 예상되는 생성물을 얻었다.

 

2. 실험 방법

1) 잘 건조된 플라스크를 준비한다.

플라스크 안에 물이나 다른 이물질이 있으면 반응이 잘 일어나지 않거나, 원하지 않은 물질이 생성될 수 있으므로 잘 건조된 플라스크를 사용해야한다.

 

2) 2-chlorobenzaldehyde와 EtOH (solvent), NaBH4의 양을 계산한 후 저울을 이용하여 무게를 측정하여 순서대로넣는다.,

넣는 순서는 solvent(ethanol) → 2-chlorobenzaldehyde → NaBH4 순서로 넣어준다.

이 때 2-chlorobenzaldehyde 1당량 당 NaBH4를 0.5당량 넣는 이유는 NaBH4에 수소가 4개 들어있으므로, 40.5〓2이다. 즉, 수소를 과량으로 넣어주어 반응이 잘 일어나도록 하기 위한 것이다. 반응 후 남은 NaBH4은 물에 녹아 제거할 수 있다. 이 때, 에탄올은 1.6ml, 2-chlorobenzaldehyde은 200mg을, NaBH4은 0.355ml을 넣어주었다. 매우 작은 양이므로 피펫을 이용하여 신중하게 넣어주었다. 플라스크에 물질을 넣을 때 저울의 눈금을 O점으로 조절하면서 넣었다. 플라스크 안…(생략)

 

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